СИНТЕЗ АДАМАНТИЛОКСИТРИНИТРОМЕТИЛ-1,3,5-ТРИАЗИНОВ



Цитировать

Полный текст

Аннотация

Исследовано взаимодействие серебряной соли 2-гидрокси-4,6-бистринитрометил-1,3,5-триазина с 1- и 2-бромадамантанами. Впервые синтезированы соответствующие 2-адамантилокси-4,6-бис(тринитрометил)-1,3,5-триазины. Показано, что в 2-адамантилокси-4,6-бис(тринитрометил)-1,3,5-триазины одна тринитрометильная группа может селективно замещаться под действием различных нуклеофилов.

Об авторах

А.А. Гидаспов

Самарский государственный технический университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: morenov.sv@ssau.ru

П.С. Бурков

Самарский государственный технический университет

Email: morenov.sv@ssau.ru

И.А. Кулешова

Самарский государственный технический университет

Email: morenov.sv@ssau.ru

В.В. Бахарев

Самарский государственный технический университет

Email: morenov.sv@ssau.ru

Список литературы

  1. Гидаспов А.А., Бахарев В.В., Кукушкин И.К. Реакции тринитрометилирования хлор-1,3,5-триазинов // Известия Академии наук. Сер.: Химическая. 2009. № 10. С. 2089-2098.
  2. Гидаспов А.А., Кукушкин И.К., Калинов Б.А. Алкилирование солей 2-окси-4,6-бис(тринитрометил)-1,3,5-триазина йодистыми алкилами // Вестник СамГТУ. Сер.: Технические науки. 2006. Вып. 46. С. 159-161.
  3. Synthesis of 2-alkoxy-4,6-bis(trinitromethyl)-1,3,5-triazines / A.A. Gidaspov [et al.] // Proceedings of the 13th Seminar on "New Trends in Research of Energetic Materials". Pardubice: University of Pardubice, 2010. april 21-23. P. 492-494.
  4. Гидаспов А.А. Замещение полинитрометильных групп в полинитроме-тил-1,3,5-триазинах под действием различных нуклеофилов: материалы докладов Международной научно-технической и методической конференции "Современные проблемы специальной технической химии". Казань: КГТУ, 2006. С. 100-106.
  5. Бахарев В.В., Гидаспов А.А. Замещение полинитрометильных групп в 2^-4,6-бис(тринитрометил)-1,3,5-триазинах под действием различных нуклео-филов // Изв. Самарского науч. центра РАН. Сер.: Химия и хим. технология. 2004. С. 190-196.
  6. Бахарев В.В., Гидаспов А.А., Переседова Е.В. Синтез 2,4-диа-мино-6-тринитрометил-1,3,5-триазинов замещением тринитрометильной группы ароматическими и гетероциклическими аминами // Изв. вузов. Сер.: Химия и хим. технология. 2007. T. 50. Вып. 1. С. 85-87.
  7. Синтез 2-амино-4-арилокси-6-тринитрометил-1,3,5-триазинов / В.В. Бахарев [и др.] // Изв. Самарского науч. центра РАН. Сер.: Химия и хим. техно¬логия. 2003. С. 118-123.
  8. Бахарев В.В. Полинитрометил-1,3,5-триазины. Синтез, строение, химические превращения полинитрометильных групп: дис ... д-ра хим. наук. Самара, 2008, 310 с.
  9. Изучение противомикробной активности производных триазина: отчет о НИР (заключ.) / Казанский государственный технический университет УНПЦ "Азот"; рук. Ж.В. Молодых. Казань, 1995. 6 с.
  10. Гидаспов А.А., Бахарев В.В., Булычев Ю.Н. Синтез и цитотоксическая активность 2,4-дизамещенных 1,3,5-триазинилдинитроэтанолов и динитроэтанов // Хим.-фарм. журн. 2000. № 7. С.6-12.
  11. Синтез и цитотоксическая активность эфиров и нитрилов 1,3,5-триазинилди-нитромасляных кислот / А.А. Гидаспов [и др.] // Хим.-фарм. журн. 2002. № 7. С. 26-32.
  12. Синтез и цитотоксическая активность галогендинитрометильных производ¬ных 1,3,5-триазина / А.А. Гидаспов [и др.] // Хим.-фарм. журн. 2004. Т. 38. № 8. С. 9-15.
  13. Булычев Ю.Н., Бахарев В.В., Гидаспов А.А. Цитотоксическая активность 2^1-4^2-6-тринитрометил-1,3,5-триазинов: труды Третьей Международной конференции "Химия и биологическая активность азотсодержащих гетероцик-лов". М.: Международный Фонд "Научное партнерство". 2006. Т. 2. С. 58.
  14. Синтез и электрохимическое исследование NO-генерирующей способности по-линитрометильных производных 1,3,5-триазина / А.А. Гидаспов [и др.] // Хим.-фарм. журн. 2003. № 9. С. 12-16.
  15. Новые антиметастатические препараты на основе хлординитроме-тил-1,3,5-триазинов / А.А. Гидаспов [и др.] // Журнал прикладной химии. 2009. Т. 82. Вып. 10. С. 1664-1668.
  16. Морозов И.С., Петров В.И., Сергеева С.А. Фармакология адамантанов. Волгоград: Волгоградская мед. академия, 2001. 320 с.
  17. Багрий Е.И. Адамантаны: получение, свойства, применение. М.: Наука, 1989. 264 с.
  18. Машковский М.Д. Лекарственные средства: пособие по фармакотерапии для врачей: в 2 ч. Вильнюс, 1993. Ч. 1. 543 с; Ч. 2. 527 с.
  19. Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Шендрик И.В. Основы органической хи¬мии лекарственных веществ. М.: Химия, 2001. 192 с.
  20. Predictive services. URL: http://www.pharmaexpert.ru/PASSOnline.
  21. HU Xiao-chun, KONG Li-chun. Convenient Synthesis of Adamantyl Ethers / Hecheng Huaxue. 2008. № 16(4), P. 467-469, 471.
  22. Ингольд К. Теоретические основы органической химии / пер. с англ. М.: Мир, 1973. 1055 с.
  23. Реакции нуклеофильного замещения 2,4,6-трис(тринитрометил)-1,3,5-триазина. 1. Взаимодействие 2,4,6-трис(тринитрометил)-1,3,5-триазина со спиртами, диолами, аммиаком и вторичными аминами / А.В. Шастин [и др.] // Химия гетероцикл. соединений. 1995. № 5. С. 674-678.
  24. Реакции нуклеофильного замещения 2,4,6-трис(тринитрометил)-1,3,5-триазина. 2. Взаимодействие 2,4,6-трис(тринитрометил)-1,3,5-триазина с первичными аминами и гексаметилдисилазаном / А.В. Шастин [и др.] // Химия гетеро- цикл. соединений. 1995. № 5. С. 679-688.
  25. Шастин А.В., Годовикова Т.И., Корсунский Б.Л. Нитропроизводные 1,3,5-три-азина. Синтез и свойства // Успехи химии. 2003. Т. 72. № 3. С. 311-320.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML

© Гидаспов А., Бурков П., Кулешова И., Бахарев В., 2012

Creative Commons License
Эта статья доступна по лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International License.

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах