ТЕОРЕТИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ ВОЗМОЖНОСТИ ОБРАЗОВАНИЯ НУКЛЕОЗИД-5´-ФОСФОАЗОЛИД2´,3´-ЦИКЛО(ТИО)КАРБОНАТОВ В РЕАКЦИИ НУКЛЕОТИДОВ С N,N´-АЦИЛБИСАЗОЛАМИ МЕТОДАМИ КВАНТОВОЙ ХИМИИ



Цитировать

Полный текст

Аннотация

Полуэмпирическим методом PM6 с использованием программы SCIGRESS Modeling 3.0.0 изучено взаимодействие нуклеозид-5´-фосфатов с N,N´-(тио)карбонилбисазолами c целью оценки вероятности образования нуклеозид-5´-фосфоазолид-2´,3´-цикло(тио)карбонатов. Азольная компонента представлена фрагментом имидазола. Показано, что процесс образования нуклеозид-5´-фосфоазолид-2´,3´-цикло(тио)карбонатов энергетически менее выгоден, чем нуклеозид-5´-фосфоазолидов.

Об авторах

И.В. Лазарева

Самарский государственный университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: morenov.sv@ssau.ru

З.П. Белоусова

Самарский государственный университет

Email: morenov.sv@ssau.ru

Ю.П. Зарубин

Самарский государственный университет

Email: morenov.sv@ssau.ru

П.П. Пурыгин

Самарский государственный университет

Email: morenov.sv@ssau.ru

Список литературы

  1. Staab H.A., Seel G. Reaktionsf¨ahige heterocyclische amide der Kohlens¨aure III. N,N´-Carbonyl-di-benzimidazol und N,N´-Carbonyl-di-benztriazol // Liebigs Ann. Chem. 1958. Bd. 612. P. 183-193.
  2. Hoard D.E., Ott D.J. Conversion of mono-and oligodeoxyribonucleotides to 5´-triphosphates // J. Am. Chem. Soc. 1965. V. 87. № 8. P. 1785-1788.
  3. Maeda M.,Patel A.D., Hampton A.Formation of ribonucleotide2´,3´-cyclic carbonates during conversion of ribonucleoside 5´-phosphates to diphosphates and triphosphates by the phosphorimidazolidate procedure // Nucl. Acids Res. 1977. V. 4. № 8. P. 2843-2853.
  4. Kutney J.P., Reteliffe A.H. A Novel and mild procedure for preparation of cyclic carbonates. An excellent protecting group for vicinal diols // Synth. Commun. 1975. V. 5. № 1. P. 47-52.
  5. Изучение взаимосвязей ”конформация - реакционная способность” на примере N,N´-ацилбисазолов / З.П. Белоусова [и др.] // Естественные и технические на уки. 2009. № 2(40). С. 44-51.
  6. Белоусова З.П., Пурыгин П.П., Зарубин Ю.П. Применение замещенных N,N´-ацилбисазолов для синтеза рибонуклеозид-5´-полифосфатов // Химико фармацевтический журнал. 2010. Т. 44. № 4. С. 19-22.
  7. Potent inhibitors of human inosine monophosphate dehydrogenase type II. Fluorine-substituted analogues of thiazole-4-carboxamide adenine dinucleotide / A. Zatorski [et al.] // J. Med. Chem. 1995. V. 38. № 7. P. 1098-1105.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML

© Лазарева И., Белоусова З., Зарубин Ю., Пурыгин П., 2014

Creative Commons License
Эта статья доступна по лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International License.

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах